Про давнє походження міста Добромиль свідчить назва, утворена від слов’янського імені Добромил.
Розвиток мміста та навколишніх земель у 16-на поч. 17 ст. пов’язаний з передачею цих земель у власність вихідців з Моравії – Гербуртів. Про їх родину зббереглась легенда, за якою кожен з померлих Гербуртів перетворювався після смерті на сивого орлаі гніздився в навколишніх скелях. Допоки шанували орлів, доти процвітав рід. Коли один з Гербуртів насмілився застрелити орла, тоді відразу помер його син і на цьому мисливцеві завершився рід. Хоч Гербурти були римо-католиками, вони з пошаною ставились до українців. Станіслав Гербурт, власник Добромиля у 1584 р. побудував тут монастир і церкви.
На високій горі поблизу Добромиля знаходяться руїни замку, збудованого у середині 16 ст. Спершу замок був дерев’яним. Але у 1497 р. його спалили татари. З цією подією пов’язана легенда. Оборонцям заку дуже важко відбивати одну за одною атаки татарської орди. У результаті підкопу під оборонну стіну частині татарських воїніів вдалось потрапити в середину замку. У замку почалась пожежа. Та раптом серед захисників з’явилась молода княгиня, одягнена у найкращий одяг. Вона гордо підійшла до глибокого колодязя і стрімко кинулась у нього. Серця останніх захисників замку наповнились мужністю і вони проникли через натовп ворогів і покинули палаючий замок.
Справжньою твердинею став замок, збудований через століття Яном Щесним Гербуртом, залишки якою збереглись дотепер. Замок мав восьмигранну брамну вежузі стрільницями і прямокутними віконними отворами.