Уперше згадується 1366 року як місто й замок у Звенигородській землі.Наприкінці XIV — на початку XV ст. Олесько разом із замком було одним з опорних пунктів боротьби руської знаті проти Польщі; 1370-77 й 1382-1431 рр. тут перебувала залога русько-литовських князів Любарта й Свидригайла (намісником останнього був князь Богданко Рогатинський).
Після тривалої облоги Олесько 1432 р. здобули польські війська. 1441 р. король надав Олеськові магдебурзьке право й передав його разом з усім повітом Іванові з Сенна, який відтоді називав себе Іваном з Олеська. 1464 р. він був одним з учасників конфедерації руської шляхти проти Одровонжів, скріпив цю грамоту своєю печаткою. Однак розквіт міста, що почався з наданням магдебурії, невдовзі загальмувався, оскільки кам’янецькі купці, їдучи до Литви з товарами, з 1464 р. мусили їхати до Львова, оминаючи Олесько й Луцьк, отож місто опинилося поза важливим торговельним шляхом.
В акті поділу доньками маєтку померлого 1511 р. Петра з Олеська вказано, що міське управління здійснюють війт, райці, яких порівну обирають дві власниці, та данники, яких обирає громада. 1519 р. замок витримав напад татарів, його обороною керував Ф. Гербурт.
З 1605 р. Олесько стало власністю великого магната, руського воєводи Івана Даниловича. Він перебудував замок, зробивши його повністю кам’яним, укріпив його ровом і валом, оснастив гарматами. Після загибелі його сина С. Даниловича Олесько як посаг потрапило до Собеських. Саме в Олеському замку народилися майбутні королі Ян III і Михайло Вишневецький. У роки Хмельниччини здобутий козаками замок зазнав значних руйнувань, занепало й місто. Лише в останні десятиліття XVII ст. Ян III взявся за відбудову замку й міста. 1687 р. він поновив Олеську магдебурзьке право, надав п’ять річних ярмарків і два тижневих торги, запросив до міста вірменських купців. У відновленому місті на початку XVIII ст. діяло українське братство, що мало власну школу. Однак загалом це століття було ще одним періодом занепаду міста, власники якого часто мінялися, заставляли чи продавали його.
Певне піднесення місто пережило наприкінці XIX — на початку XX ст., коли тут організували перше в Галичині товариство «Сільський господар», заснували банк, збудували Народний дім. Під час Першої світової війни місто було зруйноване. У 1939-63 рр. Олесько – районний центр.
Колишній монастир капуцинів (Олесько) — пам’ятка архітектури пізнього бароко і рококо в Львівській області, Буський район. Почали будувати у 1737 році, а завершили у 1739 році. Будівництвом костелу та монастиря керував подільський архітектор Мартин Добравський. Проект передбачав створення костелу, корпусу келій та саду бароко зі ставками. У 1979 році монастир капуцинів перейшов у власність Львівської картинної галереї та використовується, як фондосховище цієї установи культури.