Історія даного поселення розпочинається з ІХ століття. Тоді воно носило назву „Самбір”, а з 1390 року, у зв’язку з утворенням нового поселення (“Нового Самбора”, або просто “Самбора”) отримало приставку „Старий”, а відповідно і назву “Старий Самбір”.
Сьогодні у Старому Самборі проживає 5 706 мешканців, згідно офіційного перепису населення 2001 року.
Магдебурзьке право місто одержало від князя Лева Даниловича у ХІV ст. і було відновлене королевою Боною 1553 р.
Найдавнішим заняттям населення було ремесло, особливо ткацтво. В XVI ст. тут вже існували різничий, пекарський, ковальський, ткацький, шевський, кравецький та кушнірські цехи з загальною кількістю 30-35 майстрів. В 1628 році тут було вже 43 майстри.
Старий Самбір був значним торговим центром, де відбувалися два ярмарки та щотижневі торги. В 1659 році місто дістало право складу купецьких товарів у торгові дні, тобто прибулі сюди купці повинні були виставляти свій товар на продаж і лише непродані товари можна було везти далі.
Старий Самбір підтримував торговельні відносини з Римською імперією, на згадку про це гору над містом назвали Римською. У 1378 р. місто згадується як добре укріплений замок. До нашого часу замок не зберігся.
Українсько-польська війна не оминула Старий Самбір: у жовтні 1648 р. його здобули війська Б. Хмельницького.
У 1837 році Старий Самбір пережив землетрус, що знищив місто. З того часу воно не відігравало значної ролі в регіоні. Натомість процвітає Новий Самбір.
Важливою памяткою міста є мурований римо-католицький костел Св. Миколая, збудований у 1890 р. Після Другої світової війни храм перетворили на склад. Повернули його католицькій громаді у 1991 р.