Місто вперше згадується як село у 1374 р. Тоді князь Владислав Опольський надав родові Гербуртів маєтки по річках Вирві і Стрвяжу, серед яких був і Добромиль.
Про давнє походження міста свідчить назва, утворена від слов’янського імені, ймовірно, від поселення знатного чоловіка на ім’я Добромил. Розвиток міста та навколішніх земель пов’язаний з передачею цих земель у власність вихідців з Моравії – Гербуртів. Про їх родину збереглася легенда, за якою кожен з померлих Гербуртів перетворювався після смерті на сивого орла і гніздився в довколішніх скелях. Допоки шанували орлів, доти процвітав рід. Коли ж один із Гербуртів насмілився застрелити орла, тоді відразу помер його син і на нефортунному мисливці закінчився славний рід. Гербурти були непересічними особистостями. Хоч сповідували римо-католицький обряд, проте з пошаною ставились до українців. Так, Станіслав Гербурт, власник Добромиля в 1543-1584 рр., побудував тут монастир і ряд церков, а його брат – латинський єпископ Валента Гербурт – вважав себе русином “закону римського” і збудував церкву в Риботичах ( нині Польща). Ще один Гербурт – Ян (Іван) Щесний – був письменником, частину своїх творів, зокрема “Розмисел про народ руський”, написав українською мовою.
На сторожі Добромиля стояли два замки. Один із них, “низький” замок – палац, був у самому містечку і сліди його навряд чи можна віднайти зараз; другий, оборонний “високий” замок збудували на одній із вершин на південних околицях міста. “Високий” замок на Сліпій горі, збудований Яном Щесним Гербутом, був справжньою оборонною твердинею. Залишки його можна оглянути сьогодні: грізного вигляду споруді замку надає восьмигранна брамна вежа зі стрільницями і прямокутними віконними отворами. Ренесансовий аттик з декоративною аркадою на вежі пом’якшує суворість замку. Історичні джерела свідчать, що обидва ці замки були зведені в різний час володарями місцевості Гербуртами і кожен з них мав свою історію.
Дорогою від “високого” замку можна дійти до відомого василіанського монастиря Св. Онуфрія, заснованого у 1612 р. Станіславом Гербуртом. Монастир відомий Добромильською реформою Василіанського чину (1882 р.). На пам’ятній табличці на стіні дзвіниці написано: “Тут, на Чернечій горі Добромильського монастиря 28 травня 1888 року граф Роман Шептицький (згодом митрополит Андрей) став на тернистий шлях служіння Богу і Україні”.
В містечку збереглись також цікаві споруди ратуші і костелу Преображення Господнього. За археологічними даними, костел збудували тут лише у другій половині XVI ст., на місці давньої, збудованої на кошти гетьмана Петра Сагайдачного церкви.