Орден кармелітів, що відносився до найдавніших чернечих орденів, виник у Палестині 1156 р. на горі Кармель. Його статут затвердив папа 1226 р., а з 1247 р. ченці стали жити з подаянь. Пізніше орден поділився на ордени кармелітів взутих і босих, чий статут був більше суровим. Незважаючи на давнє походження ордену двоє кармелітів прибули до Львова лише 1444 р., хоча орден потрапив до Польщі ще за Володислава II Ягайла. Того року король Польщі Володислав III Варненчик перебував в Угорщині, де його обрали королем. У Польщі влада належала наміснику короля Яну з Чижова, котрий був старостою і каштеляном краківським. За фундацією Яна з Чижова ченці кармеліти взуті заклали невелику каплицю св. Леонарда. Намісник обіцяв, що у випадку щасливого повернення з походу проти турків король дасть кошти і дозвіл на спорудження монастиря. Та король Польщі і Угорщини Володислав III не повернувся з хрестового походу проти султана Мюрада II, загинувши під Варною. Каплицю незабаром спалили в часі татарського наїзду, а ченців вбили. Архієпископ Ян Соліковський спробував закласти монастир кармелітів взутих 1599 р. при костелі Марії Сніжної, але ним планам спротивився магістрат Львова. Більш сприятливий час для кармелітів взутих настав після 1614 р., коли гончар Войцех Макух передав їм свій дім і грунт під будову монастиря біля давнього місця. Фінансову допомогу надав руський староста Станіслав Мнішек. Наріжний камінь костелу 1619 р. освятив архієпископ Ян Прухницький. Магістрат 1624 р. дозволив ченцям докупити грунти для розбудови монастиря, але з умовою, що його будівлі будуть з „прусського муру”, або дерев’яними, тобто їх буде легко знищити при ворожому нападі. Мурований монастир дозволялось спорудити лише після будови фортифікацій. Монастир укріпили, ввівши до зовнішнього обводу міських укріплень. Крім мурованого муру складного профілю згідно вимог фортифікації монастир прикривав земляний вал четвертої лінії оборони міста. Підхід до монастиря із заходу прикривала долина Полтви, а з півночі близький монастир бернардинців. Під час облоги 1648 р. його взяли штурмом 9 жовтня за допомогою передміщанина – маляра, що показав вигідний підхід. Під час штурму загорівся монастир і костел, в котрих загинуло біля 400 передміщан, що там сховались.
Відновлений монастир знову згорає 1655 р. під час нової облоги міста військами Б. Хмельницького і Бутурліна. Біля 1724 р. звели нову будівлю костелу, присвяченого Благовіщенню Діви Марії, про котрий майже не залишилось ніяких згадок. 1769 р. загони барських конфедератів декілька раз спробували захопити Львів зі сторони Галицької брами. їх зупинив та відігнав від міста російський гарнізон, що тоді стояв під містом. Основні бої точились біля монастиря кармелітів. Тоді згоріла костельна вежа, значно були пошкоджені всі монастирські будівлі. 1784 р. монастир, що був головним конвентом руської провінції ордену кармелітів взутих і де знаходилось 52 ченці, закрили. Спочатку в будівлях відкрили фабрику, та вона швидко збанкрутувала. Наприкінці століття тут розмістили тюрму, звану кармелітською, яка вважалась однією з найгірших в Австрійській імперії. Тут у 1877-78 рр. утримували Івана Франка. Костел св. Леонарда 1786 р. стає парафіяльним. Та за три роки парафію переносять до костелу св. Андрія бернардинців, а костел кармелітів починають використовувати як склад, а з 1870 р. львівські пожежники почали провадити на ньому свої тренування. 1876 р. костел розібрали, 1889 р. ліквідували тюрму, розібравши решту будівель монастиря. Перед розбиранням австрійці старанно обміряли костел, що дозволило наприкінці XX ст. на основі віднайдених обмірів відновити його вигляд. На місці частини монастиря у 1891-95 рр. звели будівлю Витого суду Галичини, званого Палацом справедливості.